Sekitar tahun 1546, Faletehan (Sunan Gunung Jati) dipanggil oleh Sultan Trenggana untuk berperang melawan Pasuruan. Persekutuan dibangun untuk melawan keraton yang masih belum “bertobat” ini. Armada kapal perang dan ribuan pasukan gabungan berangkat menuju pusat kota Pasuruan. Pada hari kedua penyerangan, ribuan pasukan gabungan itu terbunuh dan terluka, tetapi pusat kota belum juga dapat dihancurkan. Sultan Trenggana dan beberapa pengikut Sunda-nya pun terluka. Setelah selama tiga bulan pengepungan yang melelahkan, Sultan Trenggana terbunuh oleh budak laki-laki pembawa sirih berusia 10 tahun, yang karena marah dipermalukan, menusuk sang Sultan di sebuah dewan yang membahas taktik serangan kedua. Banyak putra dan putri dari Sultan Trenggana, yang disandingkan dengan bangsawan pedalaman. Tersebut seorang Bupati Pengging bernama Kebo Kenanga, yang menyatakan darah raja Majapahit mengalir di nadinya. Kebo Kenanga waktu itu menolak menghadap ke Demak (saat itu masih diperintah oleh Raden Patah), dan karena pengaruh dari guru “sesat” bernama Syeh Siti Jenar, Bupati ini ditaklukkan oleh perwakilan dari Demak bernama Sunan Kudus, dan bahkan Syeh Siti Jenar terbunuh. Anak Bupati Pengging yang digulingkan tersebut bernama Mas Karebet atau Ki Jaka Tingkir, atau Panji Mas atau Hadiwijaya. Karena ia sudah berjasa dalam beberapa kali pertempuran, ia kemudian dijadikan panglima kerajaan Demak oleh Sultan Trenggana, diberi wilayah Pajang, dan dijadikan menantu. Putra Trenggana yang lain bernama Raden Mukmin atau Sunan Prawata, dan Pangeran Timur (yang kelak berkuasa di Madura).
Apa yang terjadi setelah kematian itu bahkan lebih tidak pasti dari kematian itu sendiri. Sebelumnya disebutkan, bahwa Pangeran Sekar Seda Lepen telah meninggal, terbunuh oleh Sunan Prawata atau Raden Mukmin. Maka setelah meninggalnya Trenggana, anak Pangeran Sekar bernama Arya Penangsang, berniat untuk membalas dendam atas kematian ayahnya. Sunan Prawata yang menggantikan posisi ayahnya, segera dibunuh. Sehingga, kerajaan Demak dikuasai Arya Penangsang, dan segera memindahkan ibukotanya ke Jipang. Mendapat dukungan diam-diam dari Sunan Kudus, ia juga berusaha membunuh Jaka Tingkir, tetapi usaha itu sia-sia. Pasukan gabungan bupati Hadiwijaya berhasil membunuh Arya Penangsang, saat terjatuh dari kudanya. Sejak saat itu Sunan Giri mengangkat dirinya sebagai Sultan tanah Jawa.
