Legenda ini menceritakan pertempuran Arya Penangsang atau Arya Jipang dan Sutawijaya yang berhasil menaklukkan Kadipaten Demak, kemudian memindahkan kekuasaan Kadipaten Demak ke Pajang. Dalam hal ini Sultan Hadiwijaya masih merasa hidupnya belum tenang karena masih ada seorang pewaris tahta, yang masih hidup. Pewaris Kabupaten Demak itu adalah Arya Jipang yang merupakan cucu dari Sultan Trenggono. Arya Jipang berpendirian bahwa dia lah yang berhak atas tahta Kabupaten Demak. Sultan Hadiwijaya semakin tidak tenang karena Arya Jipang berhasil memperkuat Kadipaten Jipang. Sultan Hadiwijaya mulai memikirkan rencana membunuh Arya Jipang. Namun, ia tidak berani melakukannya sendiri karena ia masih keturunan Sultan Trenggono. Selain itu, Arya Jipang juga memiliki kesaktian yang hebat. Oleh karena itu, Sultan Hadiwijaya pun membuat sayembara “Siapa pun yang dapat membunuh Arya Jipang akan mendapatkan hadiah bumi Pati dan bumi Mataran.” Sayembara ini diumumkan di seluruh wilayah Pajang.
Banyak orang yang mendaftar dan ingin mengikuti sayembara itu. Bukan hanya orang-orang pajang tetapi juga dari luar Pajang.
Namun, kebanyakan dari mereka yang mendaftar tidak memenuhi syarat. Bahkan, banyak pula peserta yang mengundurkan diri setelah mengetahui Arya Jipang memiliki kesaktian yang luar biasa.
